Фізичні властивості альдегідів

До альдегидам відносяться органічні сполуки, для яких характерна подвійна зв'язок між вуглецевим і кисневим атомами і дві одинарні зв'язки цього ж атома вуглецю з вуглеводневим радикалом, що позначається буквою R, і атомом водню. Група атомів> С = О називається карбонильной групою, вона характерна для всіх альдегідів. Багато альдегіди мають приємний запах. Вони можуть бути отримані з спиртів шляхом дегідрування (видалення водню), завдяки чому отримали загальну назву - альдегіди. Властивості альдегідів визначаються наявністю карбонільної групи, її розташуванням в молекулі, а також довжиною і просторової розгалуженістю вуглеводневої радикала. Тобто, знаючи назву речовини, що відображає його структурну формулу, можна очікувати певні хімічні, а також фізичні властивості альдегідів.

Є два основних способи іменування альдегідів. Перший метод заснований на системі, використовуваної Міжнародним союзом (IUPAC), його часто називають систематична номенклатура. Він ґрунтується на тому, що найдовша ланцюжок, в якій до атома вуглецю приєднана карбонильная група, служить основою назви альдегіду, тобто його назва походить від назви родинного алкана завдяки заміні суфікса-ан на суфікс -аль (метан - матаналь, етан - етаналь , пропан - пропаналь, бутан - бутаналь і так далі). Інший метод освіти назви альдегідів використовує найменування відповідної карбонової кислоти, в яку в результаті окислення той перетвориться (метаналь - альдегід мурашиний, етаналь - альдегід оцтовий, пропаналь - альдегід пропіоновий, бутаналь - альдегід масляний і так далі).

Основними структурними відмінностями між алканами і альдегідами, визначальними фізичні властивості альдегідів, є наявність в останніх карбонільної групи (> С = О). Саме ця група відповідає за відмінності у фізичних і хімічних властивостях речовин з однаковою кількістю вуглецевих атомів або однаковою молекулярною масою. Ці відмінності пояснюються поляризацією карбонільної групи> Сdelta - + = Оdelta--. Тобто електронна щільність від атома вуглецю зрушена убік атома кисню, що робить кисень частково електронегативним, а вуглець частково електропозитивні. Для позначення полярності карбонільної групи часто використовується грецька буква дельта (delta-), це вказує на частковий заряд. Негативний кінець однієї полярної молекули притягується до позитивного кінця іншої полярної молекули. Це можуть бути молекули одного і того ж чи іншої речовини. Альдегіди відрізняються від кетонів тим, що в останніх вуглець карбонільної групи з'єднаний одинарними зв'язками з двома вуглеводневими радикалами. У цьому зв'язку цікаво також порівняти фізичні властивості альдегідів і кетонів.

Саме полярність групи> С = О впливає на фізичні властивості альдегідів: температуру плавлення, температуру кипіння, розчинність, дипольний момент. Вуглеводневі сполуки, що складаються тільки з атомів водню і вуглецю, плавляться і киплять при низьких температурах. У речовин з карбонільної групою вони значно вище. Наприклад, бутан (CH3CH2CH2CH3), пропаналь (CH3CH2CHO) і ацетон (CH3СОСН3) мають однакову молекулярну масу, рівну 58, а температура кипіння у бутану дорівнює 0 ° C, у той час як для пропаналю вона становить 49 ° С, а у ацетону дорівнює 56 ° C. Причина великої різниці полягає в тому, що полярні молекули мають більше можливості один до одного притягатися, ніж неполярні молекули, тому для їх розриву необхідно більше енергії і, отже, потрібно більш висока температура, щоб ці сполуки плавилися або кипіли.

З ростом молекулярної маси міняються фізичні властивості альдегідів. Формальдегід (HCHO) є газоподібним речовиною при нормальних умовах, ацетальдегід (CH3CHO) кипить при кімнатній температурі. Інші альдегіди (за винятком представників з високим молекулярною вагою) при нормальних умовах є рідинами. Полярні молекули не змішуються легко з неполярними, тому що полярні молекули один до одного притягуються, і неполярні не в змозі протиснутися між ними. Тому вуглеводні не розчиняються у воді, так як молекули води полярні. Альдегіди, в молекулах яких число атомів вуглецю менше 5, розчиняються у воді, але якщо число вуглецевих атомів більше 5, розчинення не відбувається. Хороша розчинність альдегідів з низькою молекулярною вагою обумовлена утворенням водневих зв'язків між атомом водню молекули води і атомом кисню карбонільної групи.

Полярність молекул, утворених різними атомами, може бути кількісно виражена числом, званим дипольним моментом. Молекули, утворені однаковими атомами, не є полярними і дипольного моменту не мають. Вектор дипольного моменту спрямований у бік елемента, що стоїть в таблиці Менделєєва (для одного періоду) правіше. Якщо молекула складається з атомів однієї підгрупи, то електронна щільність зміщуватиметься у бік елемента з меншим порядковим номером. Більшість вуглеводнів не мають дипольного моменту або величина його надзвичайно мала, але для альдегідів вона набагато вища, що також пояснює фізичні властивості альдегідів.