Дегідратація спиртів
Термін «дегідратація» застосовується в медицині (означає зневоднення організму), в авіації (це втрата води літаком під час польоту), в хімії (реакція, в результаті якої від молекули органічної речовини отщепляется вода). Реакція дегідратація спиртів характерна для сполук, раніше званих алкоголями. Протікає процес при нагріванні в присутності засобів, що віднімають воду, якими є кислота сірчана, цинку хлорид, алюмінію оксид або кислота фосфорна. Залежно від умов протікання реакції можуть утворюватися ненасичені вуглеводні або прості ефіри, і підрозділяється вона, відповідно, на внутрішньомолекулярними і міжмолекулярної дегідратації.
Прості ефіри утворюються, коли реакція проводиться при більш низькій температурі і надлишку спирту. На першій стадії виходить ефір сірчаної кислоти: C2H5OH + HO-SO2OH harr- C2H5O-SO2OH + H2O. Якщо реакційну суміш потім підігріти, то утворилася етілсерная кислота реагує з надлишком спирту: C2H5O-SO2OH + C2H5OH - C2H5-O-C2H5 + H2SO4. У результаті виходить діетиловий (або сірчаний) ефір. За такою схемою протікає межмолекулярная дегідратація спиртів. В результаті за рахунок відділення від двох молекул алкоголю двох водневих атомів і одного кисневого атома (вони і складають одну молекулу води) утворюються прості ефіри. У промисловості діетиловий ефір виробляють, пропускаючи пари спирту над оксидом алюмінію при температурі 250 ° С. Схема реакції така: 2C2H5-OH - C2H5-O-C2H5 + H2O.
Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртів може протікати тільки при більш високих температурах. При цьому від однієї молекули спирту (а не від двох, як у попередньому випадку) відокремлюється молекула води, а між двома атомами вуглецю утворюється одна подвійна зв'язок. Використовується такий спосіб для отримання ненасичених вуглеводнів. Застосовуються для цієї мети тільки одноатомні спирти. Наприклад, відщеплення води від етилового спирту протікає при температурі 500 ° С над водовіднімаючих каталізатором, наприклад, оксидом алюмінію Al2O3 або хлористим цинком ZnCl2.
Дегідратація спиртів - це простий спосіб отримання газоподібних алкенів в лабораторних умовах. Його застосовують для отримання етилену з етанолу: CH3-CH2-OH - CH2 = CH2 + H2O. Дегідратація може протікати в присутності каталізатора, яким є оксид алюмінію. Пари спирту етилового пропускають над нагрітим порошком оксиду алюмінію. Відокремилася вода у вигляді пари поглинається, при цьому виділяється чистий етилен. В якості каталізатора цього процесу можна застосовувати концентровані кислоти, наприклад, сірчану або фосфорну. Вони, як і оксид алюмінію, володіють водовіднімаючих властивостями. Але так як сірчана кислота є також сильним окислювачем, то утворюється багато побічних речовин (наприклад, спирт окислюється до діоксиду вуглецю, а кислота відновлюється до діоксиду сірки), тому отриманий газ вимагає додаткового очищення.
Дегідратація спиртів циклічної будівлі, наприклад, зневоднення циклогексанолу, може протікати у присутності фосфорної кислоти. Її часто воліють сірчаної, так як вона, володіючи хорошими водовіднімаючих властивостями, меншою мірою сприяє утворенню побічних продуктів, а також більш безпечна. В результаті такої реакції утворюється циклогексен. Той факт, що атоми вуглецю об'єднані в кільце, не міняє хімізм реакції: C6H11-OH - C6H10 + H2O. Циклогексанол нагрівають з концентрованою фосфорною (V) кислотою. Отриманий циклічний вуглеводень з одного подвійним зв'язком в кільці є рідким речовиною, тому для очищення від домішок його переганяють.
Також можлива дегідратація спиртів, що містять в молекулі кілька груп гідроксильних. Як приклад для багатоатомних спиртів можна розглянути реакцію, в результаті якої відбувається відщеплення двох молекул води від двох молекул етиленгліколю, при цьому утворюється циклічний ефір діоксан: 2OH-CH2-CH2-OH - (C2H4O) 2. Дегідратація йде під час перегонки етиленгліколю в присутності кислоти сірчаної. Це одна з промислових технологій отримання діоксану.
Таким чином, можна сказати, що дегідратація спиртів має і промислове, і лабораторне застосування. В результаті утворюються хімічні сполуки, які використовуються для досліджень, а також в якості сировини або допоміжних реагентів для хімічних виробництв.