Бензойна кислота
Бензойна кислота - це найпростіший представник класу карбонових або органічних кислот з хімічною формулою C6H5COOH. Про це хімічному з'єднанні можна сказати, що воно утворилося за рахунок заміщення одного водневого атома, приєднаного до вуглецевого атома бензольного кільця, на карбоксильну групу.
Бензойна кислота за зовнішнім виглядом є безбарвним кристалічним твердим речовиною з щільністю 1,27 г / смsup3- і молярною масою 122,1 г / моль. Температура плавлення C6H5COOH дорівнює 122,41 ° С, кипіння - 249,2 ° С. В 1 літрі води здатне розчинитися 2,9 г речовини C6H5COOH. Кислотність становить 4,202, показник заломлення дорівнює 1,5397.
Назва походить від бензойної смоли, з якої в 16 столітті (що вперше описав Нострадамус в 1556 році, а потім і Блез де Віженер в 1596 році) речовина вперше виділили методом сублімації. Довгий час це природне з'єднання залишалося єдиним джерелом кислоти.
У 1832 році хіміком Ю. Лібіх була вперше описана структура бензойної кислоти, а в 1875 німецьким фізіологом Ернстом Леопольдом Зальковскім досліджено її протигрибкові та антисептичні властивості. Солі використовуються в якості консерванту харчових продуктів, а сама бензойна кислота є важливою сировиною для синтезу багатьох інших органічних сполук. Багато господині і сьогодні використовують унікальні здібності цієї карбонової кислоти для тривалого зберігання ягід брусниці без додаткових консервантів (навіть без додавання цукру) або спеціальних способів обробки.
Ефіри й солі бензойної кислоти відомі як бензоати. Якісні характеристики ароматичних сполук і карбонових кислот поєднує в собі бензойна кислота. Хімічні властивості її визначаються наявністю ароматичного кільця і карбоксильної групи.
Для ароматичного кільця характерні реакції електрофільного заміщення в основному для третього атома вуглецю, розташування якого визначається щодо карбоксильної групи.
Друга схема реакції заміщення йде за місцем водню в карбоксильної групі і протікає повільніше.
Всі реакції, що згадуються для карбонових кислот, також характерні для C6H5COOH.
Завдяки унікальним антисептичною і протигрибковим властивостям, бензойна кислота використовується при консервуванні. Вона застосовується в якості ряду харчових добавок E210-E213. Бензойна кислота блокує роботу ферментів і обмін речовин шкідливих одноклітинних організмів. Завдяки її дії пригнічується ріст дріжджів, цвілі і багатьох хвороботворних бактерій. Використовують бензойну кислоту або її натрієву, калиевую або кальцієву солі.
Речовина здатна проявляти антимікробну дію тільки в кислих харчових продуктах. Якщо всередині клітин pH менше або дорівнює 5, то анаеробна ферментація глюкози буде зменшуватися на 95%. Ефективність кислоти і бензоатов залежить від pH продуктів харчування. Фруктові соки (містять лимонну кислоту), ігристі напої (містять CO2), безалкогольні напої (містять фосфорну кислоту), соління (оцтова кислота) або інша кисле їжа консервуються кислотою та її солями. Оптимальні концентрації при консервації їжі знаходяться в межах від 0,05-0,1%.
На основі толуолу найчастіше синтезується бензойна кислота. Отримання її протікає за схемою реакції окислення метилбензола перманганатом калію. На комерційній основі це унікальне органічне з'єднання виробляється завдяки частковому окисленню толуолу киснем. Процес протікає на спеціальному каталізаторі. Для лабораторій бензойна кислота є дешевим і доступним реактивом. Для всіх синтезів вона може бути очищена перекристалізацією з водного розчину. У цьому випадку використовується властивість високої розчинності в гарячій воді і погану розчинність у холодній воді.
Бензойна кислота знаходить широке застосування в якості консерванту продуктів харчування, в медицині та органічному синтезі: на її основі виходять різні органічні речовини, включаючи барвники. Також її використовують у хімічній промисловості або в практиці аналітичних лабораторій.