Акрилова кислота. Хімічні властивості. Застосування

Акрилова кислота - це один з найпростіших представників карбонових ненасичених одноосновних кислот. Її формула наступна: СН2 = СН-СООН. Це безбарвна рідина, що має різкий і неприємний запах. Розчинна у воді, хлороформі, діетиловому спирті і етанолі, з легкістю полимеризуется з подальшим утворенням полиакриловой кислоти. У акрилової кислоти є й інші назви: етенкарбоновая кислота і пропеновая кислота.

Як отримують (або синтезують) акрилову кислоту?

1. В даний час акрилову кислоту одержують за допомогою парофазного окислення пропілену киснем (О2) на молібденових, кобальтових або вісмутових каталізаторах. Прикладом може служити наступна реакція:

СН2 = СН-СН3 (пропілен) + O2 (кисень) = СН2 = СН-СООН (кислота акрилова)

2. У минулому використовувалася реакція, при якій взаємодіяли оксид вуглецю II (СО), ацетилен (СНequiv-СН) і вода (H2O). Хімічна реакція буде при цьому така:

СНequiv-СН (ацетилен) + СО (Оксид вуглецю II) + Н2О (вода) - СН2 = СН-СООН (акрилова кислота).

Ще використовували реакцію формальдегіду з Кетен:

СН2 = С = О (кетен) + H2C = O (формальдегід) - СН2 = СН-СООН (пропеновая кислота).

3. Зараз фірмою Rohm and Haas створюється особлива технологія синтезу кислоти етенкарбоновой з пропану.

Хімічні властивості акрилової кислоти

Розглянута нами кислота може утворювати солі, складні ефіри, ангідриди, аміди, хлорангідріди та інші сполуки. Також вона може вступати в реакції приєднання, які характерні для етиленових вуглеців. Приєднання води, протонних кислот і NH3 відбувається не по правилом Марковникова. При цьому утворюються заміщені похідні. Акрилова кислота бере участь у синтезі диенов. Також конденсується з різними солями арилдиазония. При ультрафіолетовому опроміненні вона утворює поліакрилову кислоту.

Застосування акрилової кілота

— використовується в якості сировини у виробництві широкого асортименту полімерних продуктів з різними хімічними та фізичними властивостями (наприклад, пластика і покриттів) -

— застосовується у виробництві дисперсій для акрилових водних лакофарбових матеріалів-при цьому область застосування таких фарб буде залежати від хімічних властивостей сополимера - від остаточної забарвлення транспортних засобів та до фарбування стель-

— акрилова кислота та її похідні використовуються для створення просочення для шкіри і тканин, емульсій до лакофарбових матеріалів, в якості сировини для акрилатних каучуків і волокон поліакрилонітрильних, будівельних клеїв і смесей- складні ефіри метаакріловой і акрилової кислот (в більшості випадків використовуються ефіри метилові метилметакрилат і Метилакрилат ) застосовуються у виробництві полімеров-

— часто акрилова кислота використовується в створенні суперабсорбентів.

Правильне зберігання акрилової кислоти

При зберіганні даної речовини в цілях уникнення полімеризації додають інгібітор - гідрохінон. Перед використанням кислоту необхідно переганяти з обережністю, так як можливий розвиток вибухоподібні полімеризації.

Безпека при використанні

При роботі з акриловою кислотою слід врахувати, що дана речовина подразнює шкірні покриви і слизові оболонки. Поріг подразнювальної дії кислоти становить 0,04 мг / літр. При попаданні на слизову оболонку очних яблук, як правило, викликає сильні опіки рогівки, може призвести до незворотних змін (пошкоджень, не піддається лікуванню). Вдихання парів акрилової кислоти може викликати головний біль, подразнення дихальних шляхів, а в надмірних дозах - розвиток набряку легень. У приміщеннях, де проводиться робота з акриловою кислотою, необхідний постійний контроль повітря. ГДК даної кислоти становить 5 мг / метрsup3-. Заходи безпеки треба дотримуватися і при роботі з іншими похідними. Як приклад можна навести нитрил акрилової кислоти.