Яблучна кислота
Яблучна кислота (формула НООССН2СН (ОН) СООН), оксіянтарная, двуосновних оксикарбонових (фруктова) кислота. Представлена вона безбарвним кристалічною речовиною. Яблучна кислота добре розчинна в етанолі і воді, погано - в ефірі.
Речовина володіє очисними, антиоксидантні, протизапальні, зволожуючими і слабо вираженими в'яжучими властивостями.
Класифікація кислот НООССН2СН (ОН) СООН
У природних умовах поширена L-яблучна кислота. Температура плавлення - сто градусів. Добре розчиняється у воді. У етанолі розчинність становить 68,3 г, в діетиловому ефірі - 1,9 г на сто грам розчинника.
D-яблучна кислота має температуру плавлення 130,8 градусів. Розчинність в етанолі - 35,9 г, в діетиловому ефірі - 0,6 г на сто грам розчинника.
Обидві речовини нерозчинні у бензолі.
Яблучна кислота наділена хімічними властивостями оксикислот. Її солі та ефіри називають Малатья. При нагріванні до ста градусів відбувається перетворення яблучної кислоти в ангідрид, ідентичний лактид. Більш тривале нагрівання (до 140-150 градусів) сприяє отщеплению води. В результаті відбувається перетворення яблучної кислоти в фумаровую кислоту, а при швидкому нагріванні до ста вісімдесяти градусів утворюється ще й малеїновий ангідрид.
НООССН2СН (ОН) СООН вважають одним з важливих проміжних компонентів обмінних процесів в живих організмах. Яблучна кислота бере участь у метаболізмі у формі малата. Він утворюється в циклі кислот трикарбонових, при глюконеогенезі. Малат після ферментативних реакцій може перетворюватися в піруват, фумарат, оксалоацетат.
Отримують НООССН2СН (ОН) СООН шляхом відновлення виноградної кислоти, при гідролізі D, L- бромянтарной кислоти.
У промисловості НООССН2СН (ОН) СООН застосовується у виробництві кондитерських виробів і фруктових вод. Яблучну кислоту використовують і у виноробстві. Застосовується речовина в якості регулятора рН і смакової добавки.
Отримують яблучну кислоту (D, L) при відновленні оксалілуксусной кислоти НООССОСН2СООН амальгамою Na або гідролізом її (оксалілуксусной кислоти) відновлених ефірів.
У природі речовина виявляється в кислих плодах. До них зокрема відносять незрілі яблука, плоди горобини, агрусу, ревінь. У тютюні яблучна кислота міститься у формі кальцієвої солі. У невеликій кількості її можна виявити і у вині. У природі НООССН2СН (ОН) СООН формується внаслідок неповного процесу окислення цукрів. Особливо у великій кількості яблучну кислоту можна виявити в незрілому винограді (від тринадцяти до п'ятнадцяти грам на дм3). У процесі дозрівання ягід кількість НООССН2СН (ОН) СООН знижується до двох-п'яти грам на дм3. Таке зменшення концентрації пов'язано з тим, що речовина бере активну участь у дихальних процесах. Слід зазначити, що у винограді з північних областей виявлено більше яблучної кислоти, ніж в плодах з південних регіонів. Зміст НООССН2СН (ОН) СООН залежить також і від погодних умов протягом року і від сорту самого винограду.
При спиртовому бродінні близько двадцяти п'яти відсотків яблучної кислоти поглинають дріжджі. У процесі відбувається утворення спирту і виділення діоксиду вуглецю. Бактеріальне бродіння призводить до утворення високочистої янтарної кислоти. Конденсація НООССН2СН (ОН) СООН і сечовини є основою синтезу урацилу (компонента РНК).
Під впливом молочнокислих бактерій яблучна кислота може розкластися до молочної кислоти. НООССН2СН (ОН) СООН впливає на смак вина. Високий вміст яблучної кислоти викликає "зелену кислотність" - різкий смак. У цих випадках здійснюється біологічне "кислотознижування". Принцип процесу грунтується на здатності дріжджів і молочнокислих бактерій поглинати НООССН2СН (ОН) СООН.