Оцтова кислота
Органічна або карбонова одноосновна кислота, молекула якої містить два атоми вуглецю і карбоксильну групу (отримала таку назву тому, що складається з карбонільної і карбоксильної груп), називається метанова (за аналогією з алканів з такою ж кількістю вуглецевих атомів) або оцтова кислота. Вона, як і всі нижчі аліфатичні представники цього класу органічних сполук, володіє різким запахом. Її хімічна формула записується у вигляді: CH3COOH. При кімнатних умовах є безбарвною рідиною. Щільність - 1,05 г / смsup3-. Молярна маса дорівнює 60,05 г / моль. Плавиться при температурі плюс 16,75 ° C (нижче твердне, кристали схожі на лід, тому називають крижаною). Кипить при температурі плюс 118,1 ° C. Показник заломлення дорівнює 1,372.
Представники цього класу органічних сполук слабкіше, ніж сірчана або соляна, але якщо порівняти з вугільною кислотою, то найбільш сильною буде оцтова кислота. Хімічні властивості її визначаються входять до складу молекули карбонильной і гідроксильної груп. Вони впливають настільки сильно один на одного, що хімічні властивості речовини лише в незначній мірі нагадують властивості карбонільних сполук (альдегідів, амідів, кетонів, складних ефірів) або спиртів. Відбувається іонізація зв'язку OH за рахунок відтягування електронів карбонильной групою. Тому зв'язок набагато легше дисоціює, ніж у спиртах. Зсув електронів від гідроксильної групи до карбонільної частково знижує на вуглецевому атомі позитивний заряд, що ускладнює атаку його нуклеофілом. Тому багато речовини, легко взаємодіють з карбонільними сполуками, не реагують з CH3COOH.
У незначній мірі оцтова кислота здатна, диссоциировать з утворенням іонів водню: CH3COOH + H2O harr- CH3CO2? + H3O +. Для неї характерні реакції нейтралізації підставами, в результаті яких утворюються солі: NaOH + CH3COOH - CH3COONa + H2O. Солі карбонових кислот, як правило, розчинні у воді. Ця властивість полегшує їх вилучення з природних джерел. Тому кислоти були в числі перших виділені з органічних речовин. Так, наприклад, метанова була отримана з кислого вина. Міцні водневі зв'язки утворюються між молекулами CH3COOH, за рахунок цього в органічних розчинниках і в газовій фазі вона існує у вигляді димеру.
Оцтова кислота з водою здатна змішуватися в будь-яких співвідношеннях. Вона змінює свої властивості залежно від концентрації. Помірно агресивна по відношенню до металів, включаючи залізо, магній і цинк. При цьому виходять водень і солі, звані ацетатами: Mg + 2 CH3COOH - (CH3COO) 2Mg + H2 ^. Так як алюміній утворює пассивирующую кислотостійку плівку оксиду алюмінію, то алюмінієві цистерни, поряд з цистернами з нержавіючої сталі, застосовуються для транспортування CH3COOH.
У промисловості оцтова кислота виходить окисленням однойменного альдегіду: 2CH3COH + O2 - 2CH3COOH. З 800 кг альдегіду отримують тонну CH3COOH. Але більш сучасний спосіб отримання - це Жидкофазное окислення бутану киснем повітря при температурі 150-170 ° С і тиску 50 атм: CH3CH2CH2CH3 + 2O2 -2CH3COOH + 2 H2O. Насправді реакція протікає набагато складніше, ніж показано на схемі. Крім оцтової кислоти, утворюється ще ряд побічних продуктів. Обидва ці способи витіснені (через підвищення цін на нафту) методом карбонилирования метанолу: CO + CH3OH -CH3COOH. Процес протікає в присутності каталізатора, яким є солі родію, і промоторів (активаторів) - йодид іонів. Здатність деяких мікроорганізмів піддавати ферментації етиловий спирт, з подальшим окисленням в CH3COOH, використовується в біохімічному виробництві: C2H5OH + O2- CH3COOH + H2O. Процес дуже складний і протікає в декілька ступенів.
Оцтова кислота випускається за ГОСТ 19814-74 (синтетична і регенерированная), ГОСТ 18270-72 (особливої чистоти) і ГОСТ 61-75 (реактивна). Це важливий хімічний реагент і промисловий хімікат, в основному використовується у виробництві, служить для отримання пластичних мас, штучного волокна, барвників, кіноплівки та інше. Вона є сировиною для отримання вінілацетату, який використовується в процесі отримання Севіля (як сомономером етилену). Застосування оцтової кислоти обумовлено її хімічними і фізичними властивостями. Солі CH3COOH є протравами, службовцями для закріплення барвників на волокні.
У домашніх господарствах розбавлена оцтова кислота дуже часто використовується, як засіб для видалення накипу. У харчовій промисловості застосовується під кодом харчової добавки E260, як регулятор кислотності і в якості приправи. Харчова добавка схвалена для використання в ЄС, США, Австралії та Нової Зеландії. У харчовій промисловості її застосовують для консервування продуктів у вигляді оцту з концентрацією CH3COOH у воді від 3 до 15% або оцтової есенції з масовою часткою основної речовини, рівної 70%. Ряд складних ефірів оцтової кислоти використовуються в кондитерському виробництві.