Щавлева кислота
Гранична карбонова двухосновная кислота з брутто-формулою C2H2O4 називається, за систематичною номенклатурою, етандіовой кислотою. Ця речовина також відомо під іншим, більш поширеним назвою - щавлева кислота. Вперше вона була отримана німецьким хіміком Ф. Велером з диціану (динітрилу щавлевої кислоти) в 1824 році. Безбарвні кристали кислоти розчиняються у воді з утворенням безбарвних розчинів. Маса молярна становить 90,04 г / моль. За зовнішнім виглядом нагадує моноклінні безбарвні кристали. При температурі 20 оС в 100 г води розчиняється 8 г щавлевої кислоти. Добре розчиняється в ацетоні, етиловому спирті і сірчаному ефірі. Щільність 1,36 г / смsup3-. Плавиться при температурі 189,5 оС, переганяється при 125 оС, розкладається при 100-130 оС.
Всіма хімічними властивостями, характерними для карбонових кислот, володіє щавлева кислота. Формула її: ноос-СООН. Незважаючи на те, що відноситься до карбоновим кислотам, вважається сильною органічною кислотою (в 3000 разів сильніше, ніж оцтова кислота): C2O4H2 - C2O4H- + H + (рК = 1,27) і далі: C2O4H- - C2O42 - + H + (рК = 4,27). Ефіри й солі цієї кислоти називають оксалатами. Оксалат-іон C2O42- є відновником. При взаємодії щавлевої кислоти з розчином перманганату калію (KMnO4) останній відновлюється і розчин знебарвлюється. Для неї характерна оборотна і повільно протікає реакція взаємодії зі спиртами (етерифікація), в результаті якої утворюються складні ефіри: HOOC-COOH + 2HOR harr- 2H2O + ROOC-COOR.
У промисловості щавлева кислота виходить окисленням хімічних сполук. Наприклад, у присутності ванадієвого каталізатора (V2O5) сумішшю азотної (HNO3) і сірчаної (H2SO4) кислот окислюють спирти, вуглеводи і гліколі. Також застосовується спосіб окислення етилену і ацетилену азотною кислотою (HNO3) в присутності паладієвих солей Pd (NO3) 2 або PdCl2. Щавлеву кислоту отримують з пропілену, який окислюють рідким діоксидом азоту (NO2). Має хорошу перспективу спосіб отримання кислоти взаємодією гідроксиду натрію (NaOH) з чадним газом (CO) через проміжну стадію утворення форміату натрію: NaOH + CO - HCOONa. Потім утворюється оксалат натрію і виділяється водень: HCOONa + NaOH - NaOOC-COONa + H2 ^. З оксалату натрію в кислому середовищі виходить кислота щавлева: NaOOC-COONa + 2H + - ноос-СООН + 2Na +.
Основні області застосування щавлевої кислоти - це очищення або відбілювання. Щавлева кислота здатна ефективно видаляти іржу, тому багато чистячі засоби містять це хімічна сполука. Близько чверті виробленої щавлевої кислоти використовується як протрава для фарбування в шкіряних і текстильних виробництвах. Застосовується також як реактиву (ГОСТ 22180-76) в аналітичній хімії. Етандіоевая кислота дигідрат (ноос-СООН •H2O) по ТУ 2431-002-77057039-2006 з масовою часткою основної речовини ge- 99,3% використовується у виробничих процесах органічного синтезу, для очищення від іржі і накипу металів, для відбілювання зрізів в мікроскопії. Бджолярі застосовують розчин щавлевої кислоти з масовою часткою 3,2% в цукровому сиропі для боротьби з паразитичним кліщем. При завершенні мармурових структур нею обробляють поверхні для ущільнення і додання їм блиску.
Щавлева кислота і оксалати присутня в багатьох рослинах, в тому числі в чорному чаї, зустрічаються в організмі тварин. Основну шкоду для людини пов'язаний з нирковою недостатністю, яка виникає через взаємодії щавлевої кислоти з кальцієм, в результаті відбувається осадження твердого оксалату кальцію (СаС2O4) - основний компонент каменів у нирках. Кислота провокує болі в суглобах через осадження в них подібних з'єднань. Щавлева кислота може утворюватися в організмі в результаті метаболізму етиленгліколю, що надходить з навколишнього середовища (наприклад, антіобледенітельних засіб для обробки злітно-посадкових смуг і літаків в аеропортах, а також з інших антропогенних джерел). Потенційні проблеми з оксалатами в організмі людини можна розділити на дві. Перша - важливий макроелемент кальцій зв'язується щавлевої кислотою і утворюється його дефіцит в клітинах тканин і органів. Друга - утворення каменів у нирках. Найбільша кількість щавлевої кислоти міститься в шпинаті, листі і стеблах ревеню, щавлі, буряку, петрушці, зеленій цибулі.